Девяти лет поступил учеником в иконописные мастерские Киево-Печерской Лавры. В 13 лет был принят в Московское училище живописи, ваяния и зодчества в мастерскую К.Коровина. В 1918 году был одним из оформителей Красной Площади к празднованию Октябрьской революции. Преподавал во ВХУТЕМАСе. В 1922 году был одним из организаторов группы «Маковец», объединившей художников мечтавших о возрождении духовной сущности искусства. Философская концепция Н.Федорова о воскрешении человечества и его переселении в Космос оказала значительное влияние на творчество Чекрыгина.
Четыре идущие женщины. 1922. Бумага, прессованный уголь 29,4 х 24,1
Композиция «Пушкино». 1922. Бумага, прессованный уголь 30,9 х 27,4