Учился в Киевском художественном училище у Г.Дедченко, И.Макушенко (1909-1911), в студии И.Машкова в Москве (1912-1913). С 1913 года участник выставок. Член объединений “Бубновый валет”, “Мир искусства”, АХРР(Ассоциация Художников Революционной России), ОМХ (Общество Московских Живописцев) (1928), “Московские живописцы” (1925), “Бытие” (1926), “Крыло” (1927). На пути поиска собственных выразительных средств в живописи художник прошел от импрессионизма и кубизма до попыток создания идейно-содержательных, соответствующих духу времени полотен, впрочем попытки эти были неудачными. В 1948 году Осмеркин был изгнан из числа преподавателей Московского художественного института им. В.Сурикова и Академии художеств Ленинграда как формалист и космополит.
Девочка с куклой.1913. Холст, масло 75 х 75
Натурщица с зеркалом. 1924. Холст, масло 100х 85