Родился в Витебске. После революции 1917 года семья переехала в Москву. В 1927 году Рубашкин окончил операторский факультет ВГИКа. Работал на киностудиях страны. Участвовал в съемках полнометражных художественных фильмов. Живописью начал заниматься в 1959 году. Не имея специального образования, Рубашкин самостоятельно освоивал секреты изобразительного искусства. Рисунок и повествовательность, сближающие его с «примитивистами», были всего лишь способом передать конкретные жизненные впечатления. Имя художника внесено во Всемирную энциклопедию наивного искусства. Произведение«Праздник весны в парке» посвящено известной выставке советского авангарда, получившей название «бульдозерная». В 1974 году художники-авангардисты , или нон-конформисты, попытались устроить свою первую выставку на пустыре у станции метро «Беляево» в Москве. Но выставку, под видом проведения субботника, разогнали бульдозерами по указанию властей. Художник был свидетелем разгона и посвятил этому событию произведение «Картинки с выставки». В левом нижнем углу художник изобразил себя с зонтиком. И.В.Савицкий купил полотно, но поменял название, чтобы беспрепятственно оформить покупку.
Праздник весны в парке. 1974. Холст, масло 89 х 122
У портрета Петра I. 1975. Холст, масло 74 х 59